Bij de reactie ontstaan zowel de links- als rechtsdraaiende variant (rood enblauw), maar door een proces dat Viedma-rijping is genoemd blijft alleen de linksdraaiende versie van het molecuul over (afb: Radboud-universiteit)
Bepaalde organische moleculen hebben eenzelfde chemische opbouw, maar hun ruimtelijke structuur is gespiegeld zoals onze linker- en rechterhand. Dat verschijnsel heet stereoisomerie of optische isomerie. Normaal gesproken worden met een synthese evenveel rechtsdraaiende als linksdraaiende moleculen gemaakt, maar in levende systemen zijn de stereoisomeren maar éénhandig. Zo zijn de aminozuren in ons lichaam allemaal linksdraaiend, de suikers en het DNA-molecuul rechtsdraaiend. Nijmeegse astrochemici rond René Steendam hebben nu voor het eerst een methode in de praktijk gebracht om alleen linksdraaiende aminozuren te maken.
Dat van optische actieve verbindingen alleen de rechts- of linksdraaiende optische isomeer (ook wel enantiomeer genoemd) zijn nut heeft in levende systemen is goed te begrijpen al je je realiseert dat de ene enantiomeer een andere ruimtelijk structuur heeft dan zijn optische tegenvoeter en daardoor zich ook chemisch anders gedraagt. Waarom dan alle suikers rechtsdraaiend en de aminozuren linksdraaiend zijn is dan weer een groot raadsel. Bij medicijnen van optisch actieve verbindingen is vaak alleen het ene enantiomeer werkzaam en het andere niet. Tot nu toe was nog geen scheikundige er in geslaagd een synthese te ontwerpen die alleen maar links- of alleen maar rechtsdraaiende optisch actieve moleculen produceert, hetgeen betekent dat farmaceutische bedrijven bij optisch actieve medicijnen soms de helft van de productie kunnen weggooien. Er zijn overigens wel trucs om bij de synthese van de ene enantiomeer meer te maken dan van de andere, de zogeheten asymmetrische synthese. Overigens is het vaak vertelde verhaal dat de ene stereoisomeer van het slaapmiddel Softenon bij zwangere vrouwen heeft geleid tot lichamelijke misvorming bij de vrucht op zijn minst dubieus, omdat de ene stereoisomeer van Softenon (thalidomide) vrij makkelijk overgaat in de andere stereoisomeer.
De onderzoekers aan de Nijmeegse Radboud-universiteit hebben, uitgaande van een keton en een amine een aminozuur gesynthetiseerd waarvan de moleculen alle dezelfde draaiing hebben (aminozuren zijn de bouwstenen van eiwitten en eigenlijk van het leven). Dat was al eerder gedaan door Kenso Soai in 1995, maar die gebruikte daarvoor links- of rechtsdraaiende moleculen van het eindproduct als een soort ‘beginpunten’ van de reactie. De Nijmegenaren begonnen helemaal van blanco. Steendam: “De eerste aminozuren zouden op deze manier gemaakt kunnen zijn, of dat nu op aarde gebeurde of elders in het heelal.” Volgens medeonderzoeker Elias Vlieg is het nog nooit gebeurd in het lab om in een simpele reactie direct een bepaalde enantiomeer te maken. De onderzoekers maakten gebruik van een reactie die een paar jaar geleden werd ontwikkeld, waarbij kristallen herhaaldelijk worden opgelost en weer aangroeien door continu te roeren en te verpulveren. “Dat versnelt het proces, maar als je de tijd hebt, zoals tijdens de evolutie, dan gebeurt dat ook zonder die truc.”
Bron: Alpha Galileo